Season 1

Подросток из Москвы Степа заваливает экзамен по истории, и в качестве наказания родители отправляют его к бабушке деревню. Убегая от местных, Степа случайно падает в колодец и попадает в казачью станицу 1612 года во время нападения на нее крымских татар. Подростка принимают за шпиона и бросают в яму.

Назар пытается учинить расправу над Степой, но его спасает дочка атамана Аленка. Атаман принимает решение отдать подростка на «воспитание» в семью казака Чурилы. Тем временем Степа хочет вернуться в свое время и пытается заработать деньги, чтобы каменщик Лукьян восстановил разрушенный колодец.

Степа постигает казачье ремесло и пытается достроить колодец. В это время карлик Иргай сообщает, что соседняя станица снова покусилась на их урожай. Степа предлагает решить проблему не войной, а спортом и обучает казаков футболу.

Степа рассказывает казакам, что нашел крымчан, похитивших Говора, но казаки с похмелья не в состоянии идти в поход. Степа с помощью современных антипохмельных процедур быстро приводит казаков в чувства и организовывает поход на крымчан.

Из-за Степы его прямому предку есаулу Говору угрожает опасность, а, значит, и всему роду Степы. Атаман Марков объявляет о свадьбе своей дочери Аленки с казаком Назаром.

Степа и его друзья находят есаула Говора в плену у поляков, которые готовятся его повесить. Назару удается убедить всех, что Степа — польский шпион, и ему снова грозит опасность, но теперь от самих казаков.

Степа пытается расстроить венчание Аленки с Назаром, у него есть доказательство, что среди казаков — польский шпион. Степе и его друзьям предстоит пройти ряд испытаний, чтобы стать настоящим казаком и получить право отправиться в битву за Москву.

Степа и Аленка отправляются вдогонку казачьему отряду. На поле боя Степа встречается с Назаром в решающей битве.